Hidroksimetilfurfural (HMF), belirli şekerlerin su kaybetmesi-dehidrasyonu ile oluşan organik bir bileşiktir.
Düşük erime noktalı beyaz bir katıdır. Hem suda hem de organik çözücülerde yüksek oranda çözünür.
HMF, özellikle ısıtma veya pişirme sonucunda şeker içeren yiyeceklerde oluşmaktadır. HMF'nin insanlar için potansiyel olarak kanserojen olduğu düşünüldüğünden, oluşumu önemli bir çalışma konusu olmuştur.
HMF ilk olarak 1875 yılında şeker ve sülfürik asitten levulinik asit oluşumunda bir ara ürün olarak rapor edilmiştir. Bu durum aslında früktoz gibi şekerlerin asitle muamelesi sırasında su kaybetmesi olayıdır.
Şeker genellikle su dışındaki çözücülerde çözünür olmadığından, yüksek verimli reaksiyonların gelişimi yavaş ve zor gerçekleşir. Furfural 1920'lerden beri büyük ölçekte üretilirken HMF, 90 yıl sonrasına kadar ticari ölçekte üretilmemiştir. İlk üretim tesisi 2013 yılında devreye girmiştir.
HMF'nin kendisinin birkaç uygulaması vardır. Bununla birlikte, daha kullanışlı bileşiklere dönüştürülmektedir. Bunlardan en önemlisi, polyester üretiminde kullanılan 2,5 furandikarboksilik asittir. HMF, biyoetanolden daha yüksek enerji içeriğine sahip bir biyoyakıt olan 2,5 dimetilfuran’a dönüştürülmektedir.
HMF, taze gıdalarda pratik olarak yoktur, ancak kurutma veya pişirme gibi ısıl işlemler sırasında şeker içeren gıdalarda doğal olarak oluşmaktadır. Lezzet ve renkle ilgili diğer birçok maddenin yanı sıra Maillard reaksiyonunda ve karamelizasyon sırasında HMF oluşmaktadır. HMF çoğu gıdada depolama sırasında da ortaya çıkmaktadır. Asit yükselirse HMF oluşumu hızlanmaktadır. HMF, unlu mamullerin iyi bilinen bir bileşenidir. Ekmek kızartıldığında fazla miktarda ortaya çıkar.
HMF, balda, meyve sularında ve UHT sütte az miktarda bulunur. Taze bal, pH değerine, sıcaklığa ve depo ömrüne bağlı olarak kiloda 15 miligramdan daha az HMF içerir. Standartlara göre kiloda 40 miligramdan daha az HMF içermesi gerekir. Daha yüksek ise balın ısıl işlem gördüğünü ifade eder.
Bazı ürünlerde HMF doğal olarak yüksektir. Kahvede, kurutulmuş meyvelerde kiloda 2900 miligrama kadar çıkabilir.
HMF, yüksek früktoz içeren mısır şuruplarında depolama esnasında kiloda 20 miligramın üzerine çıkabilir. Amerikalı arıcılar nektarın bulunmadığı dönemlerde mısır şurubuyla besleme yaparlar ve beklemiş mısır şurubunun HMF’si yükselir ve arılara toksik etki yapar.
Sağlıklı bir insanın günde 30 miligramdan daha fazla HMF tüketmemesi gerekir. Ancak fazla kuru erik, kahve ve kızarmış ekmek tüketimi günlük alım miktarını 350 miligrama kadar yükseltmektedir.
Malum pekmezler yapılıyor. Meyveler kurutuluyor. Pekmez yapımında en çok yapılan hata, yüksek ateş ve tavaların kenarlarında yanık oluşmasıdır. HMF’nin en sık rastlandığı gıdalardan biri. Yine donmuş balların eritilmesinde de zaman zaman 45 derecenin üzerine çıkan sıcaklıklar da HMF oluşumunu arttırmaktadır. Bu nedenle dikkat etmekte yarar var. HMF’nin kanserojen etkilere sahip olduğunun unutmamak gerekir.
